In der Galleria Nazionale delle Marche in Urbino hängt jene berühmte Tafel, die alle die Ideale Stadt nennen, Luciano Laurana nach einem Entwurf Leon Battista Albertis zugeschrieben. Im Hintergrund sieht man ein Landschaftselement, dessen Umriss so ausgeprägt ist, dass es nicht erfunden wirkt, und laut Bresciani Alvarez und Filippini deckt sich jener Umriss mit der Hochfläche des Monte Petrano, an deren Fuß bis heute Cagli mit seinem Platz liegt; dazu kommt, dass das Zurückspringen einiger Gebäude auf der rechten Seite der Tafel einer Straße entspricht, die es hier wirklich gibt. Wenn sie recht haben, ist das berühmteste Bild der vollkommenen Renaissancestadt das Porträt dieses Ortes. Cagli hat ja auch einen Anspruch: nachdem 1287 die Ghibellinen den Palazzo del Comune in Brand gesteckt hatten und die Stadt teilweise verbrannte, wurde die Siedlung von den Hängen des Monte Petrano heruntergeholt und am neunten Februar 1289 auf der darunterliegenden Hochebene neu erbaut, nach einem Plan breiter, rechtwinklig angelegter Straßen, den Maddalena Scoccianti Arnolfo di Cambio zuschreibt. Papst Nikolaus der Vierte taufte sie in Sant'Angelo Papale um, doch mit der Zeit setzte sich der alte Name sogar in amtlichen Urkunden wieder durch.
Wie viel sie galt, sagen die Zahlen. Cagli war Cale, an der Flaminia, einhundertsiebenundvierzig Meilen von Rom: es erscheint in der Tabula Peutingeriana und im Reiseweg der Pilger, die von Bordeaux ins Heilige Land zogen, und im vierten Jahrhundert musste Servius im Kommentar zur Aeneis erklären, dass dieses Cale nicht das kampanische Cales sei, und fügte hinzu, ein weiteres bestehe in Galicien. Die im zwölften Jahrhundert entstandene freie Kommune unterwarf mehr als fünfzig Burgen, vertrieb den Landadel und legte sich mit den Äbten an, und die Quelle vermerkt, dass ihre Milizen die Waffen bis in die Kreuzgänge der mächtigen Abteien trugen. Ein Register der an die Kirche gezahlten Steuern von 1312 zählt in Cagli eintausendfünfhundertachtundzwanzig Familien, und 1357 führen die Constitutiones Aegidianae es unter den neun großen Städten der Mark auf. In den Kalksteinen der umliegenden Berge, vor etwa einhundertfünfundsiebzig Millionen Jahren abgelagert, fand man schließlich einen Ammoniten, der den Namen des Ortes trägt: Cagliceras, das Horn von Cagli.