Schutzpatronin von Castelfiorentino ist die heilige Verdiana, gefeiert am 1. Februar; ihr ist das Museo di Santa Verdiana gewidmet, untergebracht im alten Kloster, in dem sie als Klausnerin lebte.
Das Gemeindegebiet bewahrt zudem die Kollegiatkirche Santi Lorenzo e Leonardo und die Pieve dei Santi Ippolito e Biagio. Im Laufe des Jahres beherbergt die Stadt zahlreiche traditionelle Veranstaltungen, darunter den Stadtpalio Ca*Stellare, das Landwirtschaftsfest Agricolando in Dogana und die Valdelsa River Trophy, eine Regatta mit handgefertigten Booten auf dem Fluss Elsa.
