La patrona di Castelfiorentino è santa Verdiana, festeggiata il 1° febbraio; alla santa è dedicato il Museo di Santa Verdiana, ricavato nell'antico monastero dove visse reclusa.
Il territorio comunale conserva anche la Collegiata dei Santi Lorenzo e Leonardo e la Pieve dei Santi Ippolito e Biagio. Nel corso dell'anno la città ospita numerose manifestazioni tradizionali, fra cui il Palio cittadino Ca*Stellare, la Festa dell'agricoltura Agricolando a Dogana e la Valdelsa River Trophy, regata con barche artigianali sul fiume Elsa.