La sainte patronne de Castelfiorentino est sainte Verdiana, fêtée le 1er février ; le Museo di Santa Verdiana lui est dédié, installé dans l'ancien monastère où elle vécut recluse.
Le territoire communal conserve aussi la collégiale Santi Lorenzo e Leonardo et la Pieve dei Santi Ippolito e Biagio. Tout au long de l'année, la ville accueille de nombreuses manifestations traditionnelles, dont le palio municipal Ca*Stellare, la fête de l'agriculture Agricolando à Dogana et le Valdelsa River Trophy, une régate de bateaux artisanaux sur la rivière Elsa.
