La patrona de Castelfiorentino es santa Verdiana, festejada el 1 de febrero; a la santa está dedicado el Museo di Santa Verdiana, ubicado en el antiguo monasterio donde vivió recluida.
El territorio municipal conserva también la Colegiata de los Santos Lorenzo y Leonardo y la Pieve dei Santi Ippolito e Biagio. A lo largo del año la ciudad acoge numerosas manifestaciones tradicionales, entre ellas el Palio municipal Ca*Stellare, la Fiesta de la agricultura Agricolando en Dogana y el Valdelsa River Trophy, regata con barcas artesanales en el río Elsa.
