Il borgo non è cresciuto per caso: è stato progettato. Nato nel dodicesimo secolo, ha una pianta ovoidale chiusa da mura con torri quadrangolari, e dentro le strade si incrociano secondo lo schema del cardo e del decumano, forse ereditato da un impianto romano. Ci si entra da tre porte, una a tutto sesto, una ogivale che porta l'orologio e una seicentesca che si apre sul palazzo del Capitano. È uno dei centri medievali meglio conservati di tutta la zona.
Poco fuori dall'abitato c'è la chiesa di San Cipriano, parrocchiale fino al Quattrocento: è romanica, ma sta sui resti di un tempio pagano dedicato a Venere, e nelle sue pietre si leggono iscrizioni preromane, romane e medievali. Il castello e le chiese del paese compaiono già in una cronaca del 779. Il comune, invece, è cosa recente: perduto con i francesi e accorpato prima a Capestrano e poi a Carapelle, Castelvecchio riebbe l'autonomia soltanto nel 1906, e il nome di oggi glielo diede un regio decreto del 1883.
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