Wenige italienische Orte haben ihren Namen auf so viele Weisen erklärt bekommen wie dieser, und jede Erklärung hat ihren Urheber. Für einen Forscher kommt er von einem Lehnsherrn namens Cacciaguerra, für einen anderen von der Familie Vinciguerra, für einen dritten von einem lateinischen contra, «gegenüber» einem Ort namens Guerra, den freilich nie jemand gefunden hat; wieder andere lesen darin die Erinnerung an einen Kampf und setzen ihn in die gotisch-byzantinischen Kriege des sechsten Jahrhunderts, und eine moderne Deutung nimmt contra als «zum Schutz von» und guerra als die Nähe zu einer Grenzlinie. Die letzte Vermutung steht der Sprache am nächsten: contra wäre die mittelalterliche contrata, also der Ortsteil, und guerra jenes Wort, das die Langobarden für ihre ungeordnete Kampfweise mitbrachten, im Gegensatz zum geordneten römischen bellum — also entweder der Bezirk des Krieges oder der Bezirk eines Herrn namens Guerra, denn auch das war ein langobardischer Name.
Der Ort liegt dort, wo der Tronto heute die Abruzzen von den Marken trennt und einst das Königreich Neapel vom Kirchenstaat trennte, und er verbrachte Jahrhunderte damit, genommen und zurückgenommen zu werden. Im Catalogus Baronum ist Contraguerra ein Lehen, das dem kaiserlichen Heer vier Soldaten stellen muss. Am vierten Februar 1297 schwor es der Stadt Ascoli Treue; und zwischen dem sechsundzwanzigsten und dem siebenundzwanzigsten Dezember 1459 nahm Giosia Acquaviva es bei Nacht zurück, worauf Ascoli eilig ein Expeditionskorps aufstellte und es am dreißigsten desselben Monats wiedereroberte — drei Tage. Im Jahr 1460 wurde der Ort auf Befehl des Vizekönigs befestigt und nahm damals die Tropfenform an, die sein historischer Kern noch hat: der Grundriss des Ortes ist eine militärische Entscheidung. Im Jahr 1497, von Frankreichtreuen gehalten, wurde er von Ettore Fieramosca belagert. Weit früher war der Ort bei einem Zusammenstoß zwischen den Truppen Totilas und denen des Belisar zerstört worden, und stehen geblieben waren nur die Mauern der Mutterkirche.
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