Pocos pueblos italianos tienen el nombre explicado de tantas maneras como este, y cada explicación tiene su autor. Para un estudioso viene de un feudatario llamado Cacciaguerra, para otro de la familia Vinciguerra, para un tercero de un contra latino, «enfrente» de un pueblo llamado Guerra que nadie ha encontrado nunca; otros leen en él el recuerdo de un choque armado, situándolo en las guerras gótico-bizantinas del siglo sexto, y una lectura moderna entiende contra como «en protección de» y guerra como la cercanía a una línea de frontera. La última hipótesis es la que más se ciñe a la lengua: contra sería la contrata medieval, es decir el barrio, y guerra la palabra que los lombardos trajeron consigo para su modo desordenado de combatir, opuesto al bellum ordenado de los romanos — así que o el barrio de la guerra, o el barrio de un señor llamado Guerra, porque ese era también un nombre lombardo.
El pueblo está donde el Tronto divide hoy Abruzos de las Marcas y antaño dividía el Reino de Nápoles del Estado Pontificio, y pasó siglos siendo tomado y retomado. En el Catalogus Baronum, Contraguerra es un feudo que debe proporcionar cuatro soldados al ejército imperial. El cuatro de febrero de 1297 juró fidelidad a la ciudad de Ascoli; y entre el veintiséis y el veintisiete de diciembre de 1459 Giosia Acquaviva se lo volvió a tomar de noche, ante lo cual Ascoli montó deprisa un cuerpo de expedición y lo reconquistó el treinta del mismo mes — tres días. En 1460, por orden del virrey, el pueblo fue fortificado, y tomó entonces la forma de gota que su centro histórico conserva: la planta del caserío es una decisión militar. En 1497, ocupado por los profranceses, fue sitiado por Ettore Fieramosca. Mucho antes, durante un choque entre las tropas de Totila y las de Belisario, el pueblo había sido destruido y en pie habían quedado solo los muros de la iglesia madre.