Pochi paesi italiani hanno il nome spiegato in tanti modi quanti ne ha questo, e ogni spiegazione ha il suo autore. Per uno studioso viene da un feudatario di nome Cacciaguerra, per un altro dalla famiglia Vinciguerra, per un terzo da un contra latino, «di fronte» a un paese chiamato Guerra che però nessuno ha mai trovato; altri ancora ci leggono il ricordo di uno scontro armato, collocandolo nelle guerre gotico-bizantine del sesto secolo, e una lettura moderna intende contra come «a protezione di» e guerra come la vicinanza a una linea di frontiera. L'ultima ipotesi è quella che sta più vicina alla lingua: contra sarebbe la contrata medievale, cioè la contrada, e guerra la parola che i longobardi portarono con sé per indicare il loro modo di combattere disordinato, opposto al bellum ordinato dei romani — quindi o la contrada della guerra, o la contrada di un signore che si chiamava Guerra, perché anche quello era un nome longobardo.
Il paese sta dove il Tronto oggi divide l'Abruzzo dalle Marche e un tempo divideva il Regno di Napoli dallo Stato Pontificio, e ha passato secoli a essere preso e ripreso. Nel Catalogus Baronum Contraguerra è un feudo che deve fornire quattro soldati all'esercito imperiale. Il quattro febbraio 1297 giurò fedeltà alla città di Ascoli; e fra il ventisei e il ventisette dicembre 1459 Giosia Acquaviva se lo riprese di notte, al che Ascoli mise insieme in fretta un corpo di spedizione e lo riconquistò il trenta dello stesso mese — tre giorni. Nel 1460, per ordine del viceré, il paese fu fortificato, e prese allora la forma a goccia che il suo centro storico ha ancora: la pianta dell'abitato è una decisione militare. Nel 1497, occupato dai filofrancesi, fu cinto d'assedio da Ettore Fieramosca. Molto prima, durante uno scontro fra le truppe di Totila e quelle di Belisario, il paese era stato distrutto e in piedi erano rimaste soltanto le mura della chiesa madre.