Castelraimondo trägt den Namen des Mannes, der die Baugenehmigung unterschrieb. Das Castrum Raymundi heißt so nach dem damaligen Rektor der Mark Ancona, Raimondo di Attone da Aspet, Legat und Neffe Papst Clemens' V., der dem Herrn von Camerino, Berardo I. Da Varano, und dem Volkshauptmann Manno de Labranca den Bau der Burg gestattete: das sagt eine Urkunde vom ersten Dezember 1311, aufbewahrt im Staatsarchiv von Florenz. Die Burg war keine Laune. Sie gehörte zur Intagliata, einer Linie von Türmen, Gräben und Mauern, die die Da Varano zur Verteidigung des guelfischen Camerino hatten anlegen lassen, auf einer Strecke von zwölf Kilometern von Pioraco bis Torre Beregna, während der Kriege mit den benachbarten ghibellinischen Gemeinden Matelica und San Severino Marche. Was davon bleibt, ist der Cassero, der vorgeschobene Wachturm von achtunddreißig Metern Höhe, vermutlich zwischen 1311 und 1318 errichtet, ursprünglich mit Zinnen und in drei Geschosse geteilt: er war der wichtigste Teil einer Burg mit zwei Gräben und mindestens elf Bastionen, und er ist im Gemeindewappen gelandet.
An derselben Intagliata steht die Burg von Lanciano, eine weitere Feste der Da Varano, die Giovanna Malatesta, die Frau Giulio Cesare Da Varanos, 1489 in einen Renaissancesitz verwandelte; im achtzehnten Jahrhundert kaufte sie der Marchese Alessandro Bandini, der sie mit Hilfe des Architekten Giovanni Antinori aus Camerino instand setzte. In der Fraktion Crispiero wurde Nazareno Strampelli geboren, der Genetiker und Agrarwissenschaftler, der den italienischen Weizen verändert hat. Die Kirche San Biagio ist seit 1330 bezeugt: nach dem Erdbeben von 1799 wurde ihre Fassade erneuert, und nach einem Brand von 1906 musste das Innere neu gemacht werden. Heute sind San Biagio, der Cassero und das Rathaus alle drei wegen des Bebens von 2016 unbenutzbar — die drei Dinge also, die den Ort ausmachen, sind zugleich geschlossen. Was dagegen jedes Jahr neu gemacht wird, ist die Blumenteppichprozession an Fronleichnam: die Vereine des Orts legen in der Nacht von Samstag auf Sonntag die Blumenteppiche über die ganze Hauptstraße, und am Montagmorgen werden sie wieder aufgelöst.