Gagliole hat seinen mittelalterlichen Grundriss bewahrt: den Mauerring und die Burg aus dem vierzehnten Jahrhundert und nur zwei Tore zum Hineinkommen, das Haupttor mit gedrücktem Spitzbogen und jenes, das man Porta Zingarina nennt. In den alten Urkunden erscheint der Ort als Castrum Galli. Die Burg errichteten die Da Varano von Camerino, sobald sie das Gebiet an sich gebracht hatten, denn diese Hügel waren mit den Smeducci von Sanseverino umstritten: Heute sind der Sandsteinsockel des Turms und der Mauerzug geblieben.
Außerhalb des Ortes lohnen zwei Kirchen den Weg. Die Madonna della Pieve, ganz aus Sandsteinquadern, war die Pfarrkirche San Zenone: Den Namen hat ihr ein Fresko des sechzehnten Jahrhunderts mit Maria und dem Kind geändert, und über der Tür trug sie einst das Wappen der Lateranbasilika, von der sie abhing. Die Einsiedelei der Madonna delle Macchie, nahe der Grenze zu San Severino, hat eine große Kapelle, die ursprünglich ein Portikus zur Aufnahme der Pilger war, mit der Himmelfahrt hinter dem Altar, und eine kleinere, ältere, in der eine Madonna lactans bewahrt wird. In der kleinen, an die Mauer gebauten Kirche San Giuseppe hängt dagegen ein Fresko von Giovanni Andrea De Magistris aus dem Jahr 1530.
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📅 Jedes Jahr am 8. Mai
Am 8. Mai feiert Gagliole, eine Gemeinde mit 655 Einwohnern in der Provinz Macerata, seinen Patron, den heiligen Michael; am letzten Juliwochenende findet eine mittelalterliche historische Aufführung statt.
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