Am 19. Februar 1797 diktierte Napoleon Papst Pio VI. hier den Trattato di Tolentino, der dutzende Meisterwerke des Kirchenstaates nach Paris verfrachtete: So trug sich das Städtchen in den Marken gleich zweimal in die Geschichtsbücher ein, denn 1815 war es auch Schauplatz jener Schlacht, bei der Gioacchino Murat das Königreich Neapel verlor. Und das alles in einem Ort mit 20.336 Einwohnern im Chienti-Tal.
Das Ziel der Pilger ist jedoch älteren Ursprungs: Die Basilica di San Nicola da Tolentino birgt den Cappellone, der Anfang des 14. Jahrhunderts von der Schule von Rimini komplett mit Fresken ausgemalt wurde – einer der bedeutendsten giottesken Zyklen der Marken. Außerhalb der Stadt wacht das mit Türmen bewehrte Castello della Rancia bereits seit dem 14. Jahrhundert über die Ebene.
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