Le 19 février 1797, Napoléon y dicta à Pie VI le Trattato di Tolentino, expédiant à Paris des dizaines de chefs-d'œuvre de l'État pontifical : cette petite ville des Marches est ainsi entrée deux fois dans l'histoire, car elle fut aussi en 1815 le théâtre de la bataille où Gioacchino Murat perdit le Royaume de Naples. Tout cela au sein d'une commune de 20.336 habitants dans la vallée du Chienti.
Les pèlerins y viennent toutefois pour un trésor plus ancien : la basilica di San Nicola da Tolentino abrite le Cappellone, entièrement recouvert de fresques par l'école de Rimini au début du XIVe siècle — l'un des plus magnifiques cycles giottesques des Marches. Hors de la ville, le puissant Castello della Rancia et ses tours veillent sur la plaine depuis le XIVe siècle.
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📅 Chaque année, le 17 octobre
Le 17 octobre, Tolentino fête son patron saint Catervus ; la ville abrite le Musée international de l'humour dans l'art, fondé en 1970, avec sa biennale internationale.
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