Die Gemeinde ist eine der kleinsten der Toskana, etwas über sechs Quadratkilometer, und sie ist jung: 1962 wurde sie geschaffen, indem man ein Stück des Gebiets von Carmignano abtrennte. Doch auf dem Hügel über dem Ort steht das, was alles Übrige erklärt. 1473 kaufte Lorenzo de' Medici hier ein verfallenes befestigtes Haus namens Ambra, mit seinen Ländereien und einer Mühle; dann ließ er die Villa nach Entwürfen Giuliano da Sangallos beginnen — ein großes viereckiges Landhaus um einen Hof, mit einem Mittelsaal, von dem man in die Zimmer tritt, und den Fenstern der Zimmer zu den Feldern hin offen: für die Zeit ein neuer Gedanke. Als Lorenzo 1492 starb, war die Villa noch großenteils unvollendet, und sein zweiter Sohn Giovanni, der Papst Leo X. wurde, ließ die Arbeiten wieder aufnehmen: der Saal trägt den Namen jenes ersten Medici-Papstes. 1587 starben Bianca Cappello und Großherzog Franz I. in dieser Villa im Abstand eines Tages, nach kurzen Krankheiten; ob Franz' Bruder Ferdinando, der ihm nachfolgte, sie vergiftet hat, ist eine Frage, die nie jemand geschlossen hat.
Im großen Saal hängen die Fresken Pontormos mit Vertumnus und Pomona. In einer Ecke des italienischen Gartens steht noch das Ballhaus Cosimos I. Die Villa diente den Großherzögen und dann den Savoyern, wurde dem Staat geschenkt, blieb lange sich selbst überlassen und wurde 1984 Nationalmuseum; seit 2013 steht sie mit den anderen Medici-Villen und -Gärten der Toskana auf der Liste der UNESCO. Der Ort darunter wuchs um den Hügel und am rechten Ufer des Ombrone Pistoiese, dort, wo die letzten Ausläufer des Montalbano zur Ebene von Florenz, Prato und Pistoia hin abfallen: ein Durchgangsort, und deshalb ist der Name, was er ist — Caiano kommt von einem römischen Gut, dem Hof eines Caius.