Sinalunga liegt oben, weil die Ebene darunter wieder zum Sumpf wurde. In republikanischer Zeit gab es im unteren Teil eine Poststation an der via Cassia namens Ad Mensulas, und die Peutingersche Tafel führt sie zusammen mit den anderen der Gegend auf — Ad Graecos, Manliana —, bevor sie Sena Iulia erreicht, also Siena; ihr Kern muss dort gelegen haben, wo heute die romanische Pieve San Pietro ad Mensulas steht. Dann endete das Reich, und mit ihm die Instandhaltung: die etruskischen Kanäle, die das Valdichiana trocken hielten und die ganze römische Zeit hindurch in Betrieb gewesen waren, wurden aufgegeben, und die Ebene versumpfte. Da begannen die Leute auf den Hügel zu steigen, unter die Burg delle Ripe, und dort oben entstand der Ort. Eine ganze Siedlung ist umgezogen, weil sich niemand mehr um die Gräben kümmerte.
Eine Urkunde von 782 sagt, dass es im Ort bereits einen Platz für öffentliche Versammlungen gab: ein festes Gebäude, in dem die Papiere und die Kasse der Gemeinschaft verwahrt wurden. Später wurde jenes Gebäude in eine Kirche verwandelt, und es ist die heutige Santa Lucia: der Sitz der Gemeinde, zur Kultstätte geworden. Im Jahr 1197 verzeichnet eine im Caleffo Vecchio des Staatsarchivs von Siena verwahrte Urkunde die Unterwerfung der Cacciaconti unter Siena, jener Familie, die diese Gegend beherrschte und aus deren einem Zweig der Räuber Ghino di Tacco stammte. Was den Namen betrifft, hieß der Ort bis 1864 Asinalonga, als ein königliches Dekret ihn zu Sinalunga kürzte; die glaubwürdigste Erklärung führt ihn auf die Form der Erhebung zurück, langgestreckt auf dem Kamm, doch die Quelle gibt zu, dass der Ursprung unbekannt ist. Der Ort blieb, und der Esel verschwand.