El patrón de Montegabbione es san José, festejado el 19 de marzo. El castillo del pueblo está documentado al menos desde 1271; en 1275 el obispo de Orvieto, Aldobrandino Cavalcanti, llegó a Montegabbione, celebró allí los oficios divinos y administró la confirmación, afirmando así la pertenencia del castillo a la diócesis de Orvieto. En 1289 los representantes de la comunidad comparecieron ante el obispo Francesco Monaldeschi para pedir el nombramiento de un rector para la iglesia del castillo de Santa Maria, asumiendo la obligación de pagar los diezmos al obispado.
En 1378 el papa Gregorio XI reconoció el dominio de la familia Montemarte sobre el castillo, exhortando a los habitantes de Montegabbione y Monteleone a obedecerla; el pueblo cuenta también con la iglesia de la Madonna delle Grazie, documentada por primera vez en 1573, aunque la tradición local sitúa su origen ya a finales del siglo XV.