Le saint patron de Scheggino est saint Nicolas, fêté le 6 décembre, avec l'église qui lui est dédiée dans le centre historique. Le 23 juillet se tient la Festa delle Donne, avec une reconstitution de l'épisode historique de 1522 où les femmes de Scheggino furent les protagonistes de la défense du château contre l'invasion des châteaux de la Valnerina, opposés à l'inféodation du bourg.
Dans la nuit du 9 au 10 décembre se célèbre la Festa della Venuta, avec l'allumage de grands feux de joie, tandis que le jour de l'Épiphanie on fête le Canto della Pasquarella, où les jeunes parcourent le bourg en recueillant des denrées offertes, consommées le soir lors d'un dîner commun. Scheggino conserve aussi l'église San Valentino Vescovo, celle de San Michele Arcangelo et le musée de la truffe Paolo Urbani.