Il paese sono due paesi: Penna, che vuol dire vetta, e Billi, che vuol dire cima fra gli alberi. Penna crebbe come borgo, Billi era una rocca, e compare già nel 962, quando Ottone I la diede in feudo ai conti di Carpegna. Si unirono nel 1350, posando una «pietra della pace» nella piazza del mercato che era nata in mezzo: da allora una sola cinta di mura tiene tutt'e due.
Nel Settecento padre Orazio Olivieri partì da qui per Lhasa: portò in Tibet la prima stamperia a caratteri mobili e scrisse il primo dizionario italiano-tibetano. Nel 1994 il Dalai Lama è venuto a Pennabilli per i duecentocinquant'anni dalla sua morte; su un colle sopra il paese ci sono una campana, calco di quella della missione, e tre mulini di preghiera.
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📅 Ogni anno, il 5 maggio; Artisti in piazza dal 1997 tra maggio e giugno
Pennabilli festeggia san Pio V il 5 maggio. Dal 1997, tra fine maggio e inizio giugno, si tiene il festival internazionale di arti performative Artisti in Piazza.
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Fuori da Pennabilli, ma a portata di gita.
