Il patrono di Pennabilli è san Pio V, festeggiato il 5 maggio.
Dal 1997, ogni anno tra fine maggio e inizio giugno, si tiene Artisti in Piazza, festival internazionale di arti performative. Il Venerdì Santo si svolge invece la Processione dei giudei, rievocazione della Via Crucis che parte dalla chiesa della Misericordia e sfila dal castello di Penna a quello di Billi, le due comunità che diedero origine al paese. Pennabilli conserva anche il Duomo e la Torre di Maciano.
