Frontino

Dagli scantinati di palazzo Malatesta parte una strada sotterranea che porta fuori dalle mura e un tempo arrivava fino al mulino: di lì il castello si faceva rifornire di farina e di pane senza mai scoprirsi. Difese così, e con un capitano di nome Vandini, nel 1522 queste mura respinsero l'assedio dei fiorentini comandati da Giovanni delle Bande Nere.

Poco fuori dal paese, nel convento di Montefiorentino, c'è la cappella che il conte Carlo Oliva fece costruire in memoria dei genitori: la pala d'altare, del 1489, è di Giovanni Santi, il padre di Raffaello, e il conte si è fatto ritrarre inginocchiato accanto ai santi. In paese, invece, la fontana monumentale non è dedicata a un principe: è dedicata a una maestra elementare.