Gagliole ha conservato il suo impianto medievale: la cinta muraria e il castello del Trecento, e due sole porte per entrare, quella principale con l'arco a sesto acuto ribassato e quella che chiamano Porta Zingarina. Nei documenti antichi il paese compare come Castrum Galli. La rocca la costruirono i Da Varano di Camerino appena si presero il territorio, perché queste colline se le contendevano con gli Smeducci di Sanseverino: oggi ne restano la base in arenaria della torre e il giro delle mura.
Fuori dal borgo ci sono due chiese che valgono la strada. La Madonna della Pieve, tutta in conci di arenaria, era la pieve di San Zenone: le ha cambiato nome un affresco cinquecentesco con la Madonna e il Bambino, e sopra la porta portava lo stemma della basilica lateranense, da cui dipendeva. L'eremo della Madonna delle Macchie, vicino al confine con San Severino, ha una cappella grande che in origine era un portico per accogliere i pellegrini, con l'Assunzione dipinta dietro l'altare, e una più piccola e più antica dove si conserva una Madonna del latte. Nella chiesetta di San Giuseppe, addossata alle mura, c'è invece un affresco di Giovanni Andrea De Magistris del 1530.
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📅 Ogni anno, l'8 maggio
L'8 maggio Gagliole, comune di 655 abitanti in provincia di Macerata, festeggia il patrono san Michele; nell'ultimo fine settimana di luglio si tiene una rievocazione storica medievale.
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