Die Mitpatronin von Montecosaro ist Unsere Liebe Frau von der Verkündigung, gefeiert am 25. März mit der Festa e Fiera dell'Annunziata, in der Nähe der Basilica di Santa Maria Piè di Chienti; der Patron des Ortes, der heilige Laurentius, wird hingegen am 10. August gefeiert.
Der lokalen Überlieferung nach stammt der Name Annunziata von der Begnadigung eines Papstes, der in einen Brunnen des Klosters geworfen und begraben wurde und nach drei Tagen wiederauferstand, woraus das gute Omen des Festes entstand. Im Sommer findet zudem das MIND Festival statt, eine 2011 in Montecosaro Scalo entstandene Musikveranstaltung, die im Laufe der Jahre national und international bekannte Künstler beherbergt hat.
