Der alte Ort liegt auf dem Hügel und hat noch das Gesicht einer frühmittelalterlichen Burg, mit Türmen entlang der Mauern aus dem vierzehnten Jahrhundert. Am Platz steht das Teatro delle Logge, fast sicher mittelalterlich, im neunzehnten Jahrhundert so gründlich umgebaut, dass vom Ursprünglichen nichts blieb; doch 1568 wurden an seinen Gittern Enea Galizia und zwölf weitere Verschwörer aufgehängt, nachdem der Aufstand gegen die Cesarini gescheitert war. Das älteste Wappen der Gemeinde ist jenes, das auf dem Titelblatt der Statuten von 1597 gezeichnet ist: fünf grüne Berge auf Rot, ein goldenes Kreuz auf dem mittleren Gipfel und zwei weiße Lilien, die aus den beiden Bergen daneben hervorwachsen. Einen Titel hatte dem Ort Alexander IV. 1255 verliehen: Monte fedele, der treue Berg, für die Beweise seiner Anhänglichkeit an den Heiligen Stuhl.
Montecosaro hat zwei Hälften: den alten Kern hier oben und den Scalo unten im Tal, wo die Arbeit ist. Und dort unten, am Chienti, steht die Basilika Santa Maria a Piè di Chienti, die die ersten sicheren Urkunden 936 nennen: sie ist eines der typischsten Beispiele kluniazensischer Architektur in den Marken. Man nennt sie die Kirche der Annunziata, und die Geschichte, die man über den Namen erzählt, ist merkwürdig: ein Papst, heißt es, sei in einen Brunnen des Klosters geworfen und dort begraben worden und nach drei Tagen auferstanden. Am 25. März gibt es die Prozession, und die Straßen werden mit Papierblumen geschmückt. Im Rathaus, das ein Augustinerkloster war, wird ein römischer Sarkophag verwahrt, und in der Kirche eine Orgel vom Ende des achtzehnten Jahrhunderts und ein Kreuz aus vergoldetem Silber mit Reliquien in den Armen.