La copatronne de Montecosaro est Notre-Dame de l'Annonciation, fêtée le 25 mars avec la Festa e Fiera dell'Annunziata, près de la basilique Santa Maria Piè di Chienti ; le patron du village, saint Laurent, est quant à lui fêté le 10 août.
Selon la légende locale, le nom Annunziata viendrait de la grâce d'un pape jeté et enseveli dans un puits du monastère puis ressuscité après trois jours, d'où le bon présage lié à la fête. En été se tient aussi le MIND Festival, un événement musical né en 2011 à Montecosaro Scalo, qui au fil des ans a accueilli des artistes de renommée nationale et internationale.
