La copatrona de Montecosaro es María Santísima Anunciada, festejada el 25 de marzo con la Festa e Fiera dell'Annunziata, cerca de la Basílica de Santa Maria Piè di Chienti; el patrono del pueblo, san Lorenzo, se festeja en cambio el 10 de agosto.
Según la leyenda local, el nombre Annunziata proviene del perdón de un papa arrojado y sepultado en un pozo del monasterio y resucitado tras tres días, de donde surge el buen augurio ligado a la fiesta. En verano se celebra también el MIND Festival, un evento musical nacido en 2011 en Montecosaro Scalo, que a lo largo de los años ha acogido a artistas de fama nacional e internacional.
