La compatrona di Montecosaro è Maria Santissima Annunziata, festeggiata il 25 marzo con la Festa e Fiera dell'Annunziata, in prossimità della Basilica di Santa Maria Piè di Chienti; il patrono del paese, san Lorenzo, si festeggia invece il 10 agosto.
Si racconta che il nome Annunziata derivi dall'indulgenza di un papa gettato e sepolto in un pozzo del monastero e risorto dopo tre giorni, da cui il buon auspicio legato alla festa. In estate si tiene inoltre il MIND Festival, manifestazione musicale nata nel 2011 a Montecosaro Scalo, che negli anni ha ospitato artisti di fama nazionale e internazionale.
