Der Patron von Montepulciano ist Johannes Enthauptung, gefeiert am 29. August. Ihm zu Ehren wird am letzten Augustsonntag der Bravìo delle Botti ausgetragen: der Wettstreit zwischen den acht Contrade der Stadt — Cagnano, Collazzi, Gracciano, Le Coste, Poggiolo, San Donato, Talosa, Voltaia. Die heutige Form entstand 1974, als ein Pfarrer, Don Marcello Del Balio, auf die Idee kam, das alte Pferderennen durch ein Fassrollen zu ersetzen.
In der Woche davor lädt jede Contrada zu ihren Abendessen mit den eigenen typischen Gerichten, und der Donnerstag gehört dem Kerzenumzug. Am Festmorgen versammeln sich die Contrade auf der Piazza Grande zur Auslosung der Startreihenfolge: Die Fässer werden in zwei Reihen zu vier aufgestellt, es folgen das Fahnenschwenken und das Brandmarken der Fässer. Um zwölf Uhr ist Messe, und der Bischof segnet die Contrade, die Schieber und die Fässer.
