El patrón de Montepulciano es san Juan Degollado, festejado el 29 de agosto. En su honor, el último domingo de agosto, se corre el Bravìo delle Botti: el desafío entre las ocho contrade de la ciudad — Cagnano, Collazzi, Gracciano, Le Coste, Poggiolo, San Donato, Talosa, Voltaia. La versión actual nació en 1974, cuando un párroco, don Marcello Del Balio, tuvo la idea de sustituir la antigua carrera de caballos por una carrera de toneles.
La semana anterior cada contrada abre sus cenas con sus platos típicos, y el jueves le toca al Desfile de los Cirios. La mañana de la fiesta las contrade se reúnen en la piazza Grande para el sorteo del orden de salida: los toneles se colocan en dos filas de cuatro, y siguen el volteo de banderas y el marcado a fuego de los toneles. A mediodía hay misa, y el obispo bendice a las contrade, a los empujadores y a los toneles.