Le patron de Montepulciano est saint Jean Décollé, fêté le 29 août. En son honneur, le dernier dimanche d'août, se court le Bravìo delle Botti : le défi entre les huit contrade de la ville — Cagnano, Collazzi, Gracciano, Le Coste, Poggiolo, San Donato, Talosa, Voltaia. La version actuelle est née en 1974, quand un curé, don Marcello Del Balio, eut l'idée de remplacer l'ancienne course de chevaux par une course de tonneaux.
La semaine précédente, chaque contrada ouvre ses dîners avec ses plats typiques, et le jeudi est réservé au Cortège des Cierges. Le matin de la fête, les contrade se retrouvent sur la piazza Grande pour le tirage de l'ordre de départ : les tonneaux sont disposés sur deux files de quatre, puis viennent le lancer de drapeaux et le marquage au fer des tonneaux. À midi, la messe, où l'évêque bénit les contrade, les pousseurs et les tonneaux.
