Sobre cómo nació Villalfonsina hay dos versiones, y ninguna de las dos está demostrada. Algunos textos dicen que el pueblo fue fundado en el siglo dieciséis por un señor feudal llamado Alfonso, y que de su nombre habría venido el del villaje. Otras fuentes cuentan en cambio que lo fundaron los schiavoni, llegados con medios de fortuna a la desembocadura del Osento, huyendo de la península balcánica ante el avance turco, en busca de tierras más hospitalarias. En aquel tiempo la zona era feudo de los d'Avalos de Vasto, que tenían aquí un palacio rodeado por las casucas de sus colonos, y los recién llegados acabaron a su servicio. Un rastro de aquella historia habría quedado en el campanario de la parroquial, que tiene la cubierta de bulbo, típica de la otra orilla del Adriático; y no sería un caso aislado, porque los asentamientos eslavos entre el país de Chieti y el bajo Molise fueron bastantes — también en Cupello, aquí cerca.
El burgo antiguo está dispuesto en peine a los dos lados del cerro, con el eje principal — corso Adriatico — que a la altura de la iglesia de Santa Maria della Neve se divide en via del Pozzo y via del Forno. Las casas son unifamiliares y a menudo están unidas entre sí por soportales, patinillos y escaleras exteriores que aquí llaman brancatelli, con epígrafes del siglo diecisiete y del dieciocho; hay un portal almohadillado de 1849 y están los palacios de las familias Cinosi, Salerni, Gizzi y Di Risio, modernizados en el siglo diecinueve al gusto neoclásico. La parroquial se cita por primera vez en 1742 en las tasaciones de los d'Avalos. En el largo della Fontana hay una fuente de quiosco de planta poligonal, de ladrillo, que servía también de lavadero. Fuera del pueblo está la villa Amalia, construida por los Adami a finales del siglo dieciséis: fue vendida en 1909, junto con el título caballeresco y medio cerro, a Umberto Del Re, que la dedicó a su mujer Amalia. Del Re murió en un choque entre el automóvil conducido por su chófer y un tren de la Sangritana, y hoy el friso de la villa da nombre a un vino de la bodega cooperativa de Casalbordino.
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