Sur la naissance de Villalfonsina il y a deux versions, et aucune des deux n'est prouvée. Certains textes disent que le village fut fondé au seizième siècle par un feudataire nommé Alfonso, et que de son nom serait venu celui du village. D'autres sources racontent en revanche qu'il fut fondé par les Schiavoni, arrivés avec des embarcations de fortune à l'embouchure de l'Osento, fuyant la péninsule balkanique devant l'avancée turque, en quête de terres plus hospitalières. À cette époque la zone était fief des d'Avalos de Vasto, qui y avaient un palais entouré des masures de leurs colons, et les nouveaux venus finirent à leur service. Une trace de cette histoire serait restée sur le clocher de l'église paroissiale, qui a une couverture en bulbe, typique de l'autre rive de l'Adriatique ; et ce ne serait pas un cas isolé, car les établissements slaves entre le pays de Chieti et le bas Molise furent nombreux — à Cupello, tout près, aussi.
Le bourg ancien est disposé en peigne des deux côtés de la crête, avec l'axe principal — corso Adriatico — qui, à la hauteur de l'église de Santa Maria della Neve, se divise en via del Pozzo et via del Forno. Les maisons sont unifamiliales et souvent reliées entre elles par des passages couverts, des courettes et des escaliers extérieurs qu'on appelle ici brancatelli, avec des épigraphes du dix-septième et du dix-huitième siècle ; il y a un portail à bossages de 1849 et les palais des familles Cinosi, Salerni, Gizzi et Di Risio, modernisés au dix-neuvième siècle dans le goût néoclassique. L'église paroissiale est citée pour la première fois en 1742 dans les estimations des d'Avalos. Au largo della Fontana il y a une fontaine-kiosque à plan polygonal, en briques, qui servait aussi de lavoir. Hors du village se dresse la villa Amalia, bâtie par les Adami à la fin du seizième siècle : elle fut vendue en 1909, avec le titre chevaleresque et la moitié de la colline, à Umberto Del Re, qui la dédia à sa femme Amalia. Del Re mourut dans une collision entre l'automobile conduite par son chauffeur et un train de la Sangritana, et aujourd'hui la frise de la villa donne son nom à un vin de la cave coopérative de Casalbordino.
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