Su come sia nata Villalfonsina ci sono due versioni, e nessuna delle due è dimostrata. Alcuni testi dicono che il paese fu fondato nel Cinquecento da un feudatario di nome Alfonso, e dal suo nome sarebbe venuto quello del villaggio. Altre fonti raccontano invece che a fondarlo furono gli schiavoni, arrivati con mezzi di fortuna alla foce dell'Osento in fuga dalla penisola balcanica davanti all'avanzata turca, in cerca di terre più ospitali. In quel periodo la zona era feudo dei d'Avalos di Vasto, che ci avevano un palazzo circondato dai casolari dei coloni, e i nuovi arrivati finirono al loro servizio. Una traccia di quella storia sarebbe rimasta sul campanile della parrocchiale, che ha la copertura a cipolla, tipica dell'altra sponda dell'Adriatico; e non sarebbe un caso isolato, perché gli insediamenti slavi fra il chietino e il basso Molise furono parecchi — anche a Cupello, qui vicino.
Il borgo antico è disposto a pettine sui due lati del crinale, con l'asse principale — corso Adriatico — che all'altezza della chiesa di Santa Maria della Neve si divide in via del Pozzo e via del Forno. Le case sono monofamiliari e spesso collegate fra loro da sottoportici, cortiletti e scalinate esterne che qui chiamano brancatelli, con epigrafi del Sei e Settecento; c'è un portale bugnato del 1849 e ci sono i palazzi delle famiglie Cinosi, Salerni, Gizzi e Di Risio, ammodernati nell'Ottocento in stile neoclassico. La parrocchiale è citata per la prima volta nel 1742 nelle stime dei d'Avalos. In largo della Fontana c'è una fontana a chiosco a pianta poligonale, in mattoni, che serviva anche da lavatoio. Fuori dal paese c'è villa Amalia, costruita dagli Adami alla fine del Cinquecento: fu venduta nel 1909, insieme al titolo cavalleresco e a mezzo colle, a Umberto Del Re, che la intitolò alla moglie Amalia. Del Re morì in uno scontro fra l'automobile guidata dal suo autista e un treno della Sangritana, e oggi il fregio della villa dà il nome a un vino della cantina sociale di Casalbordino.
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