El núcleo original se llamaba Vivinaia, era antigua propiedad de los duques de Tuscia y estaba a los pies de la colina. En 1331 los florentinos lo devastaron, y las autoridades de Lucca decidieron refundar el burgo en lo alto de la colina del Cerruglio, donde ya estaba la fortaleza. En 1333 el pueblo nuevo tomó el nombre de Montecarlo en honor del futuro emperador Carlos IV de Luxemburgo, que había ayudado a Lucca a liberarse de la ocupación pisana: el monte de Carlos, y con el principado junto al mar no tiene nada que ver. Desde 2002 el pueblo está hermanado con Karlštejn, en Bohemia, es decir con el castillo que Carlos IV se hizo construir. La fortaleza del Cerruglio contó bastante en las guerras del siglo catorce entre Lucca, Pisa y Florencia: fue desde aquella roca que en 1325 Castruccio Castracani dirigió las tropas que vencieron en Altopascio. La ampliaron primero Paolo Guinigi, señor de Lucca, y luego los florentinos, que desde 1437 tuvieron Montecarlo definitivamente bajo control.
Dentro de las murallas está el teatro de los Rassicurati, uno de esos pequeños teatros del siglo dieciocho que en los pueblos toscanos aparecen donde menos te los esperas. La colegiata de Sant'Andrea, comenzada en el siglo catorce y rehecha en 1783, es el edificio más alto del burgo y conserva la cripta románica; al pie de la colina la pieve de San Piero in Campo tiene uno de los campanarios más antiguos de toda la diócesis de Lucca y es lo que queda de un burgo medieval destruido en una de las muchas guerras libradas por aquí. La colina, hoy, está plantada de viñas y olivos: aquí se hacen el Montecarlo bianco y el rosso di Montecarlo y un aceite con denominación, y desde 1999 pasa por aquí la ruta del vino y del aceite de Lucca, Montecarlo y Versilia. El pueblo está a caballo entre la Lucchesia, toda de regadío y de maíz, y la Valdinievole, salpicada de invernaderos para las flores.
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