Le noyau d'origine s'appelait Vivinaia, ancienne propriété des ducs de Tuscia, et se trouvait au pied de la colline. En 1331 les Florentins le dévastèrent, et les autorités de Lucques décidèrent de refonder le bourg au sommet de la colline du Cerruglio, où se dressait déjà la forteresse. En 1333 le nouveau bourg prit le nom de Montecarlo en l'honneur du futur empereur Charles IV de Luxembourg, qui avait aidé Lucques à se libérer de l'occupation pisane : le mont de Charles, et cela n'a rien à voir avec la principauté au bord de la mer. Depuis 2002 le village est jumelé avec Karlštejn, en Bohême, c'est-à-dire avec le château que Charles IV se fit bâtir. La forteresse du Cerruglio a beaucoup compté dans les guerres du quatorzième siècle entre Lucques, Pise et Florence : c'est de ce rocher qu'en 1325 Castruccio Castracani dirigea les troupes qui l'emportèrent à Altopascio. Elle fut agrandie d'abord par Paolo Guinigi, seigneur de Lucques, puis par les Florentins, qui à partir de 1437 tinrent définitivement Montecarlo.
À l'intérieur des murs se trouve le théâtre des Rassicurati, l'un de ces petits théâtres du dix-huitième siècle qui, dans les villages toscans, apparaissent là où on les attend le moins. La collégiale de Sant'Andrea, commencée au quatorzième siècle et refaite en 1783, est le bâtiment le plus haut du bourg et conserve sa crypte romane ; au pied de la colline la pieve de San Piero in Campo possède l'un des clochers les plus anciens de tout le diocèse de Lucques et c'est ce qui reste d'un bourg médiéval détruit dans l'une des nombreuses guerres livrées par ici. La colline, aujourd'hui, est plantée de vignes et d'oliviers : on y fait le Montecarlo bianco et le rosso di Montecarlo ainsi qu'une huile d'appellation, et depuis 1999 y passe la route du vin et de l'huile de Lucques, Montecarlo et Versilia. Le village est à cheval entre la Lucchesia, entièrement irriguée et semée de maïs, et la Valdinievole, piquetée de serres à fleurs.
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