Le nom vient de l'archange Michel, dont le culte se développa au haut Moyen Âge près de la grotte du même nom, un gouffre karstique au pied de la colline. Entre le dixième et le onzième siècle la population monta au sommet, où les premières fortifications s'élevèrent sur un établissement samnite dont subsistent des traces de murs mégalithiques, et furent ensuite renforcées par les Normands; en 1135 le lieu, connu comme oppidum Sancti Angeli cognomento Rabicanum, était bien défendu et fut attaqué par Roger second pendant les luttes pour annexer le comté d'Alife au royaume de Sicile. La forteresse, appelée plus tard Rupe Canina, fut restaurée par Frédéric second, qui l'assigna aux chevaliers teutoniques. Au début du quinzième siècle les gens redescendirent — et redescendirent des deux côtés: deux agglomérations se formèrent sur les versants opposés de la même colline, et ce sont les communes actuelles de Sant'Angelo d'Alife et de Raviscanina. En plaine, pendant ce temps, les routes suivent encore la centuriation romaine du premier siècle avant Jésus-Christ. Entre 1927 et 1945 la commune appartint à la province de Bénévent, parce que celle de Caserte avait été supprimée.
À côté de l'église paroissiale se dresse la chapelle de Sant'Antonio Abate, avec un portail gothique tardif et un cycle de fresques qui recouvrait entièrement les murs: c'est l'un des plus importants du quinzième siècle campanien, datable approximativement de la troisième décennie du siècle, et pourtant — malgré des études approfondies — la datation, les auteurs et le commanditaire restent des questions ouvertes. On parle d'une aire culturelle qui tient ensemble le Latium, l'Ombrie, les Abruzzes et la Campanie, avec des influences des Marches et d'Espagne. Frappent le gothique tendre de la Vierge en trône, la manière fabuleuse et naïve dont sont racontées les histoires de saint Antoine et, dans la voûte, le réalisme d'objets simples posés sur des meubles. En 2011 le site a été primé comme merveille italienne; les fresques sont toutefois menacées par l'humidité, et le problème de leur conservation devient toujours plus urgent. Non loin, l'église de Santa Maria di Porta Paradiso, consacrée en 1516, conserve des fresques peintes entre 1517 et 1518.
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Sant'Angelo d'Alife fête saint Michel Archange le 8 mai. Autour de Ferragosto a lieu le Palio de li Normanni, trois jours consacrés à l'histoire de la tour normande de Rupe Canina.
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