Le saint patron de Reggello est saint Jacques, fêté le 25 juillet dans l'église San Jacopo.
Dans le chef-lieu se tiennent les Fêtes du Pardon, la deuxième semaine de septembre, du vendredi au mardi suivant, avec diverses manifestations et manèges. Le Festival de la Culture de la commune de Reggello propose en été théâtre, musique et danse, tandis que la foire aux marchandises se tient le quatrième lundi de juin et le lundi après le deuxième dimanche de septembre. En avril se tient aussi Reggello Fiorita, un marché de plantes et de fleurs. Le territoire communal conserve l'abbaye de Vallombrosa et le musée Masaccio.