Il nome di questo paese dice da che parte stava. Nel 1296 i proprietari terrieri della zona chiesero a Bologna di costruire un fortilizio, perché Imola, che era ghibellina e a due passi, attaccava; nel 1309 il comune bolognese diede pieni poteri all'architetto Romeo Pepoli, e nacque il Castrum Guelfum, il castello guelfo, da cui Castel Guelfo. Le mura del Trecento chiudono ancora il piccolo centro storico, con quattro torrioni angolari rotondi e il Cassero, che un tempo era l'unica porta e che fra Settecento e Ottocento, perduta ogni funzione militare, fu abbellito. Il territorio passò poi all'imolese Ludovico Alidosi, che lo tenne dal 1404 al 1424, e più tardi papa Pio II lo cedette ai Malvezzi elevandolo a contea: il loro palazzo, voluto da Virgilio Malvezzi nel 1448, con il portale ogivale e i due loggiati rinascimentali nel cortile, è oggi il municipio.
La sera del 28 gennaio 1850 in paese arrivò la banda del Passatore. Veniva da una rapina in una casa colonica dell'imolese; entrata a Castel Guelfo, uccise due Veliti Pontifici e tentò di svaligiare la casa di un possidente, tenendo in ostaggio una trentina di abitanti. Il colpo non riuscì: i briganti si ubriacarono e se ne andarono. Le cose che il paese si tiene da molto più tempo sono altre: la brazadela, la ciambella che qui si fa da più di settecento anni e che ha la sua sagra a fine giugno insieme al vino; e il Crocifisso di legno intagliato, dorato e dipinto, davanti al quale i guelfesi si raccolgono fin dal Medioevo e per il quale, ogni cinque anni, si fa la Festa bella, con il paese illuminato e la processione della sera. C'è poi una corsa che si chiama Miglio nel Tiglio: si corre tutta dritta lungo un viale di duecentoventiquattro tigli, lungo esattamente un miglio.