El nombre de este pueblo dice de qué lado estaba. En 1296 los propietarios de la zona pidieron a Bolonia que construyera una fortificación, porque Imola, que era gibelina y estaba a dos pasos, atacaba; en 1309 el municipio boloñés dio plenos poderes al arquitecto Romeo Pepoli, y nació el Castrum Guelfum, el castillo güelfo, de donde Castel Guelfo. Las murallas del siglo catorce cierran todavía el pequeño casco antiguo, con cuatro torreones angulares redondos y el Cassero, que en otro tiempo era la única puerta y que entre los siglos dieciocho y diecinueve, perdida toda función militar, fue embellecido. El territorio pasó después al imolés Ludovico Alidosi, que lo tuvo de 1404 a 1424, y más tarde el papa Pío II lo cedió a los Malvezzi elevándolo a condado: su palacio, querido por Virgilio Malvezzi en 1448, con el portal ojival y los dos soportales renacentistas del patio, es hoy el ayuntamiento.
La tarde del 28 de enero de 1850 llegó al pueblo la banda del Passatore. Venía de un robo en una casa de labor del territorio de Imola; entrada en Castel Guelfo, mató a dos vélites pontificios e intentó desvalijar la casa de un propietario, teniendo como rehenes a una treintena de vecinos. El golpe falló: los bandidos se emborracharon y se marcharon. Las cosas que el pueblo se guarda desde mucho antes son otras: la brazadela, la rosca que aquí se hace desde hace más de setecientos años y que tiene su feria a finales de junio junto con el vino; y el Crucifijo de madera, tallado, dorado y pintado, ante el cual la gente se reúne desde la Edad Media y por el que, cada cinco años, se hace la Festa bella, con el pueblo iluminado y la procesión de la tarde. Hay además una carrera que se llama Milla en los Tilos: se corre toda recta a lo largo de una avenida de doscientos veinticuatro tilos, larga exactamente una milla.