Le nom de ce village dit de quel côté il était. En 1296 les propriétaires terriens de la zone demandèrent à Bologne de bâtir une forteresse, parce qu'Imola, gibeline et à deux pas, attaquait ; en 1309 la commune de Bologne donna pleins pouvoirs à l'architecte Romeo Pepoli, et naquit le Castrum Guelfum, le château guelfe, d'où Castel Guelfo. Les murs du quatorzième siècle enferment encore le petit centre ancien, avec quatre tours d'angle rondes et le Cassero, qui fut jadis l'unique porte et qui, entre le dix-huitième et le dix-neuvième siècle, ayant perdu toute fonction militaire, fut embelli. Le territoire passa ensuite à Ludovico Alidosi d'Imola, qui le tint de 1404 à 1424, et plus tard le pape Pie II le céda aux Malvezzi et l'éleva en comté : leur palais, voulu par Virgilio Malvezzi en 1448, avec son portail ogival et les deux loggias Renaissance de la cour, est aujourd'hui la mairie.
Le soir du 28 janvier 1850, la bande du Passatore arriva au village. Elle venait d'un vol dans une ferme du territoire d'Imola ; entrée à Castel Guelfo, elle tua deux vélites pontificaux et tenta de dévaliser la maison d'un propriétaire, tenant en otage une trentaine d'habitants. Le coup rata : les brigands s'enivrèrent et s'en allèrent. Les choses que le village garde depuis bien plus longtemps sont d'un autre ordre : la brazadela, la couronne de pâte qu'on fait ici depuis plus de sept cents ans et qui a sa fête à la fin de juin avec le vin ; et le Crucifix de bois, sculpté, doré et peint, devant lequel les gens se rassemblent depuis le Moyen Âge et pour lequel, tous les cinq ans, on fait la Festa bella, avec le bourg illuminé et la procession du soir. Il y a aussi une course qui s'appelle le Mille dans les Tilleuls : on la court toute droite le long d'une allée de deux cent vingt-quatre tilleuls, longue exactement d'un mille.