Il paese si chiama così per un monastero che non esiste più: fu distrutto alla fine dell'ottavo secolo, nella guerra fra franchi e longobardi. Che ci fosse davvero l'hanno confermato gli scavi degli anni Novanta, che hanno riportato alla luce fondamenta di dimensioni enormi e un arco di tufo su due pilastri con la base a zampa d'elefante, un dettaglio tipico dell'architettura benedettina.
L'altro pezzo del nome è il castello, che sta nel punto esatto in cui il fiume Cherio esce dal lago di Endine. Anche quello sembra nato come monastero benedettino, intorno al decimo secolo, con accanto un piccolo abitato chiamato Castro monasteriolo. Lo distrusse l'esercito di Federico Barbarossa; lo rifecero i Suardi, famiglia ghibellina, come fortificazione; nel Cinquecento diventò residenza signorile, e oggi è di proprietà privata e ci si fanno i ricevimenti.
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Fuori da Monasterolo del Castello, ma a portata di gita.