Il motto della città, da cui viene il nome stesso, dice che Tortona è simile a un leone per tre doni; ed è un motto che si è dovuto guadagnare in venticinque secoli di guerre. Fu qui, nel 461, che il generale barbaro Ricimero depose e fece uccidere l'imperatore romano d'Occidente Maggioriano; e fu qui, nel 1155, che Federico Barbarossa, sceso in Italia per riportare i comuni sotto il suo controllo, assediò la città alleata di Milano con dodicimila cavalieri e cinquemila fanti. I tortonesi resistettero sulla collina del castello per due mesi, finché l'imperatore non avvelenò le fonti del Rinarolo, l'unica acqua della città: solo allora Tortona si arrese, e i pavesi, alleati di Federico, la saccheggiarono e la distrussero. La ricostruirono in fretta, con l'aiuto degli stessi milanesi per cui aveva combattuto.
Il castello, protagonista di tutta questa storia, sopravvisse a Visconti, Sforza, spagnoli e Savoia prima di essere raso al suolo definitivamente da Napoleone nel 1801; nel Seicento vi era stata inglobata l'antica cattedrale, riconvertita in deposito di munizioni, che finì distrutta quando un fulmine, nel 1609, ne colpì il campanile e fece esplodere le polveri. Oggi Tortona segna il confine fra la pianura di Marengo e le prime colline dell'Appennino ligure, e nella sua frazione collinare di Vho la tradizione racconta ancora del leggendario mare di Vho: in realtà solo una vasca ricavata dal vecchio fossato del castello, che d'inverno gelava e dava ai bambini di un tempo la loro pista da pattinaggio.