I Longobardi che popolarono il paese gli lasciarono un nome che li dichiarava, Olegio qui dicitur Longobardorum. Dal Trecento un ramo dei Visconti si legò al borgo e al suo castello: il più noto, Giovanni Visconti da Oleggio, fu signore di Bologna e marchese di Ancona.
La dignità di comune si perde nel tempo, tranne che fra il 1928 e il 1947, quando Oleggio Castello fu fuso con Paruzzaro e Montrigiasco sotto il capoluogo di Paruzzaro. Alla scissione Montrigiasco rimase frazione di Paruzzaro fino al 1960, anno in cui passò ad Arona. Nello stemma il castello d'argento sta su un monte verde, con il biscione visconteo che ingoia un putto.
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Fuori da Oleggio Castello, ma a portata di gita.