Montescudaio

Il nome è longobardo, ma non si sa di che cosa parli: forse di uno scutarius, un fabbricante di scudi, forse dello sculdascio, il funzionario che riscuoteva i tributi e teneva la milizia. Poco lontano c'è Guardistallo, che in longobardo vuol dire alloggio della guardia: due nomi vicini che raccontano come era tenuta questa zona. Il paese compare nel 1091.

I conti di Montescudaio si ribellarono più volte a Pisa, ma quando nel Quattrocento il contado passò a Firenze fecero in tempo a mettersi dalla parte giusta. Furono gli abitanti a toglierli di mezzo: col permesso di Firenze si fecero comune, si scrissero gli statuti e cacciarono i conti dal castello. Il comune finì il 10 maggio 1648, quando tutto diventò feudo dei marchesi Ridolfi. Nel 1846 un terremoto buttò giù le case vecchie del castello.