Il patrono di Montecastrilli è san Nicola di Mira, festeggiato il 6 dicembre. Risale al 1956 la prima edizione della Festa del Trattore, un'autentica kermesse ideata e voluta da monsignor Antonio Serafini, canonico della chiesa parrocchiale di San Nicolò a Montecastrilli: nel giro di dieci anni, quella che era nata come iniziativa locale crebbe fino a diventare un appuntamento di rilievo per il paese.
Molto seguita è anche la festa «Montecastrilli sotto le stelle», che si svolge dall'11 al 23 agosto, durante la quale è possibile gustare specialità a base di anatra. Il paese conserva inoltre la chiesa parrocchiale di Santa Maria in Quadrelli e quelle di San Lorenzo in Nifili e Santa Maria di Ciciliano, oltre a una mostra permanente di arnesi e strumenti della civiltà contadina.
