Le saint patron de Montecastrilli est saint Nicolas de Myre, fêté le 6 décembre. La première édition de la Fête du Tracteur remonte à 1956, une véritable kermesse conçue et voulue par Mgr Antonio Serafini, chanoine de l'église paroissiale San Nicolò de Montecastrilli : en une dizaine d'années, ce qui était né comme une initiative locale devint un rendez-vous majeur pour le bourg.
Très suivie est aussi la fête « Montecastrilli sotto le stelle », qui se déroule du 11 au 23 août, pendant laquelle on peut déguster des spécialités à base de canard. Le bourg conserve en outre l'église paroissiale Santa Maria in Quadrelli et celles de San Lorenzo in Nifili et Santa Maria di Ciciliano, ainsi qu'une exposition permanente d'outils et d'instruments de la civilisation paysanne.
