Milazzo hieß Mylai, und auf Griechisch bedeutet das Mühlsteine, Mühlen. Gegründet wurde es 716 vor Christus von den Chalkidiern aus Zankle — Messina — vor allem als Militärposten, um die Zugänge zur Mutterstadt zu überwachen, von der es sich später unabhängig machte. Das Größte aber stammt von 260 vor Christus: In den Gewässern vor der Stadt schlug Gaius Duilius die karthagische Flotte, und diese Schlacht verschaffte Rom die Herrschaft zur See. Zwei Jahrhunderte später beglich Octavian, ebenfalls hier draußen, seine Rechnung mit Sextus Pompeius — jenem, der ihn bei Vibo Valentia geschlagen und zur Flucht gezwungen hatte — und verlieh der Stadt aus Dank den Adler und ein Motto, das an den aufs Meer gesetzten Adler und den besiegten Pompeius erinnert.
Wer zu den Liparischen Inseln aufbricht, ohne zur Zitadelle hinaufzusteigen, verpasst eines der größten Festungswerke Siziliens: Die Burg begannen die Normannen auf den Ruinen aller früheren, die Staufer bauten an, die Aragonesen passten sie an, die Spanier umgaben sie mit Mauern. 1571 wählte Don Juan de Austria Milazzo zum Sammel- und Einschiffungsort des sizilianisch-spanischen Kontingents, das nach Lepanto ziehen sollte; 1860 war es das letzte bourbonische Bollwerk, bevor Garibaldi Messina nahm; und zwanzig Jahre später wurde die Burg von der königlichen Festung zum Gefängnis herabgestuft. Am Fuß des Felsens liegt die Höhle, die man die des Polyphem nennt, wohin das Epos die Gefangenschaft des Odysseus setzt: Sie war Pesthaus, Pulverfabrik, Artilleriestellung im Krieg und Musiklokal in den sechziger Jahren, und heute ist sie geschlossen und verlassen. Das Kap zieht die Stadt ins Tyrrhenische Meer hinaus bis zum Becken der Venus, und der Schwertfisch alla ghiotta erinnert daran, dass das Meer hier ein Beruf ist, bevor es Urlaub wird.