Der Name kommt von einem Hügel und einem Mann: dem Hügel des Bonizzo, wo sich Mitte des zwölften Jahrhunderts die Dörfer der Ebene zusammentaten, um Poggiobonizio zu bauen. Es war eine stolze ghibellinische Stadt, die Friedrich II. zur Reichsstadt erklärte und die der Chronist Villani zu den schönsten Italiens zählte, doch sie hielt kaum mehr als ein Jahrhundert. Im November 1270 nahmen sie die Heere von Florenz und Neapel gemeinsam mit den Franzosen ein, und die Florentiner kauften den Franzosen das Recht ab, sie zu zerstören. Die reichen Kaufleute flohen bei Nacht; die Armen blieben, und die Sieger zwangen sie, vom Hügel herabzusteigen und sich unten im Tal unter die Leute des alten Ortes zu mischen. Seither trägt dieses Land den Namen der Burg, die es verloren hat.
Sie versuchten es noch einmal: 1313 begannen sie, die Stadt dort oben unter dem Namen Monte Imperiale wieder aufzubauen, und hörten auf, als Kaiser Heinrich VII. in Buonconvento starb; ihm hatten sie wenige Monate zuvor die Schlüssel überreicht, an einem Tor, das noch heute danach heißt. Im Jahr 1488 wollte Lorenzo der Prächtige auf demselben Hügel eine hochmoderne Festung, von den Sangallo entworfen, um dem Schießpulver standzuhalten: Sie wurde nie fertig, denn mit der Unterwerfung Sienas unter Florenz taugte der Hügel zu nichts mehr. Dann kam die letzte Zerstörung, die Bombardierungen des Zweiten Weltkriegs, die fast alles dem Erdboden gleichmachten. Die heutige Stadt ist wieder aufgebaut und arbeitsam: Sie ist der zweitgrößte Wohnmobilhersteller der Toskana, und ihre östlichen Hügel liegen im Gebiet des Chianti Classico. Selbst das Wappen erzählt von der nötigen Vorsicht: Den Löwen gab der Kaiser den Ghibellinen, und das Schildhaupt kam später hinzu, zu Ehren der Guelfen des Königs von Neapel, der sein Gegner war.