El nombre dice exactamente cómo nació. A finales del siglo doce el municipio de Treviso construyó aquí un castillo para vigilar la frontera con Padua y Vicenza, y en 1199 mandó cien familias de hombres libres, dándoles tierras y casas exentas de impuestos y cargas: castello franco, un castillo libre de tasas. De ahí una población hecha no de soldados sino de ciudadanos, y una planta extraña, sin una verdadera plaza, con la iglesia, la oficina de cuentas y la enfermería repartidas a lo largo de la calle principal. Lo gobernaban dos cónsules que estaban en el cargo seis meses, y cada uno de los dos debía responder al otro de su gestión y actuar contra él si violaba la ley.
Dentro de aquellas murallas almenadas nació, hacia 1477, Giorgione: su retablo en la catedral, con el trono alto y el paisaje soñador, es uno de los umbrales de la pintura moderna, y la casa que la tradición le atribuye alberga el museo. En 1339 Castelfranco había pasado a Venecia junto con Treviso, y bajo la Serenísima tuvo su mejor tiempo: el mercado en el lado norte del castillo, dividido entre el ganado y el grano, los soportales y los almacenes en la planta baja, las villas del patriciado en el campo — y poco a poco el pueblo cortó los lazos con Treviso y fue por su cuenta. El teatro Accademico, joya del siglo dieciocho de terciopelos, se debe a los intelectuales de aquellas familias. Fuera de las murallas están los cafés de la plaza; en la mesa, la achicoria variegada de Castelfranco, la rosa que se come. Treviso y Padua están a veinte minutos.