Il nome dice esattamente com'è nata. Alla fine del Dodicesimo secolo il comune di Treviso costruì qui un castello per presidiare il confine con Padova e Vicenza, e nel 1199 ci mandò cento famiglie di uomini liberi, dando loro poderi e case esenti da imposte e da gravami: castello franco, cioè libero dalle tasse. Da lì una popolazione fatta non di soldati ma di cittadini, e una pianta strana, senza una vera piazza, con la chiesa, l'ufficio contabile e l'infermeria distribuiti lungo la strada principale. A governarlo erano due consoli che restavano in carica sei mesi, e ognuno dei due doveva rispondere all'altro del proprio operato e agire contro di lui se violava la legge.
Dentro quelle mura merlate, intorno al 1477, nacque Giorgione: la sua pala nel duomo, col trono alto e il paesaggio sognante, è una delle soglie della pittura moderna, e la casa che la tradizione gli attribuisce ospita il museo. Nel 1339 Castelfranco era passata a Venezia insieme a Treviso, e sotto la Serenissima ebbe il suo tempo migliore: il mercato sul lato nord del castello, diviso fra il bestiame e le biade, i portici e i magazzini a piano terra, le ville del patriziato in campagna — e a poco a poco il paese tagliò i legami con Treviso e andò per conto suo. Il teatro Accademico, gioiello settecentesco da velluti, lo si deve agli intellettuali di quelle famiglie. Fuori le mura ci sono i caffè della piazza; in tavola il radicchio variegato di Castelfranco, la rosa che si mangia. Treviso e Padova sono a venti minuti.