Le bourg doit sa forme au cardinal Branda Castiglioni, qui au quinzième siècle y fit venir artisans et idées toscanes : il reconstruisit la forteresse près de la collégiale des Santi Stefano e Lorenzo et ouvrit dans la même décennie les chantiers de la collégiale, du baptistère et de l'église du Santissimo Corpo di Cristo. En 1423 il fonda la Scolastica, école de rhétorique et de chant qui instruisait gratuitement quelque quatre-vingts enfants ; ce bâtiment, sur la montée vers la collégiale, abrite aujourd'hui la mairie. Castiglione Olona porte le titre de ville pour mérites artistiques.
Le baptistère naquit probablement comme chapelle seigneuriale dans le château déjà démantelé et aurait été élevé sur l'une de ses tours : c'est là que Masolino da Panicale peignit en 1435 les Histoires de saint Jean-Baptiste, et là que la perspective brunelleschienne fut employée pour la première fois en Lombardie. Masolino avait déjà travaillé pour Branda à Rome, dans la basilique San Clemente. La forteresse du cardinal dura peu : au début du seizième siècle les troupes de Maximilien Sforza l'abattirent, au terme d'un sac qui dépouilla aussi la collégiale et le baptistère.
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📅 Chaque année, le 7 octobre
Le 7 octobre, Castiglione Olona fête sa patronne, la Bienheureuse Vierge Marie du Rosaire ; le village est aussi connu pour le Palio dei Castelli, disputé depuis 1971 entre les huit quartiers du bourg.
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Hors de Castiglione Olona, mais à portée d'excursion.
